1919 год стал судьбоносным для всего Белого движения. Именно в это время были достигнуты наибольшие успехи белых за всю Гражданскую войну. После взятия 20 июня Царицына Деникин отдал свою знаменитую «Московскую директиву», означавшую начало «похода на Москву». Впоследствии, отвечая критикам, Деникин писал о ее значении в 1919 году: «Да, не закрывая глаза на предстоявшие еще большие трудности, я был тогда оптимистом. И это чувство владело всем Югом — населением и армиями. Это чувство нашло отклик там, на севере, за линией фронта, среди масс, придавленных еще большевистским ярмом и с нетерпением, с радостью ждавших избавления. “Кассандры” примолкли тогда. Оптимизм покоился на реальной почве: никогда еще до тех пор советская власть не была в более тяжелом положении и не испытывала большей тревоги».
К середине октября 1919 года части ВСЮР тонкой дугой растянулись от Киева до Орла и Царицына. Начинались решающие бои. Москва была как никогда близка для белых — до нее оставалось всего около 200 верст. Но именно в это время части белых, которые вели напряженные бои, оказались заложниками тыла. Не получая вовремя пополнений, добровольческие полки в битвах с превосходящими по численности частями Красной армии исчерпали последние силы. И когда командование Южного фронта РККА начало контрнаступление, необходимых резервов у белых не оказалось.
Антон Иванович тяжело переживал неудачи отступления осени 1919 — зимы 1920 года, делая отчаянные попытки остановить наступление большевиков сначала на рубеже Дона, а затем Кубани. Особенно потрясла Деникина Новороссийская эвакуация, превратившаяся для белых в катастрофу. Многие тысячи военных и беженцев не сумели переправиться в Крым — последний оплот белых на Юге.
«Три года российской смуты я вел борьбу, отдавая ей все свои силы и неся власть, как тяжкий крест, ниспосланный судьбою. Бог не благословил успехом войск, мною предводимых. И хотя вера в жизнеспособность армии и в ее историческое призвание мною не потеряна, но внутренняя связь между вождем и армией порвана. И я не в силах более вести ее», — писал Антон Иванович генералу А.М. Драгомирову, председателю созванного им Военного совета. 22 марта Деникин своим последним приказом по ВСЮР назначил его новым главнокомандующим генерала
П.Н. Врангеля.